[실험] 나일론 합성

 

1. 실험 목적

최초의 합성 고분자였던 단위체를 중합 반응시켜 나일론을 합성하는 과정을 알아보고 고분자의 특성을 이해한다.

 

 

2. 실험 원리

나일론은 수많은 고분자 단위체들의 중합반응으로 이루어진 고분자화합물이고 아미드(-CONH-) 결합으로 연결되어 있으며 원칙적으로는 사슬모양의 고분자이다. 나일론 중에서 가장 널리 사용되는 나일론 66은 아디프산과 헥사메틸렌다이아민을 280℃로 가열하여 얻은 폴리아미드이다.

 

▷ 탄산나트륨을 넣는 이유(중화반응)

축합반응결과 HO와 HCl이 빠지면서 염화아디프산과 HO이 만나고 HCl이 더 생기게되며 용액은 산을 띠게 된는데 이를 중화하기 위해 탄산나트륨을 넣는다.

 

▷ 축합반응 단위체 분자들이 서로 결합하여 고분자가 되는 반응을 중합반응이라고 하는데 반응에는 첨가중합과 단위체가 갖고 있는 양쪽 말단 작용기들의 반응으로 간단한 분자인 HO, HCl 등이 빠지면서 중합이 되는 축합 반응이 있으며 축합 반응으로 만들어진 중합체는 나일론 66이 있다.

 

▷ 계면반응 서로 섞이지 않은 두 액상의 계면 근처에서 두 시약이 접촉하여 중합이 일어난다. 계면에 생긴 중합체를 꺼내면 계속해서 중합반응이 일어난다. 비교적 빠르게 고분자량의 중합체를 얻을 수 있다.

 

 

 

3. 실험 재료(기구, 시약의 개수와 수량)

염화아디프산 3mL, 다이클로로메테인 30mL, 헥사메틸렌다이아민 4mL, 0.5M 탄산나트륨 수용액 50mL, 유리막대 1, 핀셋 2, 비커 3, 피펫

 

 

 

4. 실험 순서 및 방법

1) 비커에 염화아디프산 3mL를 넣고 30mL 다이클로로메테인과 섞는다.

2) 비커에 물중탕한 헥사메틸렌다이아민 4mL를 0.5M 탄산나트륨 수용액 50mL로 희석시킨다.

3) 염화아디프산이 녹아 있는 다이클로로메테인 용액층이 교란되지 않도록 유리막대를 통해 비커의 벽을 통하여 천천히 헥사메틸렌다이아민 수용액을 가한다. ※ 이때, 반응 용액을 휘젓거나 또는 섞이게 하면 안 된다.

4) 두 용액의 경계면에 생성된 막을 핀셋으로 조심스럽게 건져 내어 유리막대에 걸쳐서 감은 후, 유리 막대를 회전하여 나일론실을 감아올린다.

5) 다 감아낸 나일론 실은 즉시 물로 여러번 씻는다. 나일론을 공기 중에서 건조시킨 후, 유리 막대에서 풀어낸다.

※ 시약들이 휘발성이며 독성을 띠기 때문에 마스크를 착용하고 시약이 손에 묻었을 때는 즉시 손을 흐르는 물에 씻어야 한다.

 

 

5. 실험 결과

#1. 이 반응에서 반응은 반응물의 어느 부분에서 일어나는가?

두 용액에서의 경계면에서 일어난다.

 

#2. 어떤 용액이 위층에 있고, 어떤 용액이 아래층에 있는가?

위층 : 탄산나트륨수용액 + 헥사메틸렌다이아민

아래층 : 다이클로로메테인 + 염화아디프산

 

#3. 두 용액이 위 아래층으로 나눠지는 이유는 무엇인가? 그리고 이것을 결정하는 주요 원인은 무엇인가?

밀도차에 의해 용액층이 생기게 된 것이다. 헥사메틸렌다이아민의 밀도는 0.84, 물의 밀도는 1, 나일론의 밀도는 1.15, 염화아디프산의 밀도는 1.25, 다이클로로메테인의 밀도는 1.33이므로 아래층에는 다이클로로메테인 + 염화아디프산이 위층에는 탄산나트륨수용액 + 헥사메틸렌다이아민의 용액층이 생기게되고 용액층 사이에 화학반응 후 생성된 나일론이 용액층 사이에 생기게 되는 것이다.

 

#4. 실을 감아내는 속도와 실의 굵기와는 어떤 관계가 있는가?

실을 감아내는 속도가 빠를수록 굵기가 얇아지므로 반비례 관계이다.

 

 

 

6. 고찰 및 느낀점

▷ 고찰 1. 축합 중합과 첨가 중합의 차이는 무엇인가?

첨가중합은 단위체에 존재하는 이중 결합이 끊어지면서 첨가 반응하여 고분자를 만드는 중합 반응이다. 첨가 중합 반응의 단위체는 탄소 사이에 이중 결함을 포함하기 때문에 반응 후에도 빠져나오는 분자가 없다.

반면, 축합 반응은 반응 후 HO, HCl 등이 빠져나간다. 따라서, 중합 반응과 첨가반응의 가장 큰 차이는 반응 후 빠져나가는 분자의 존재 여부라고 할 수 있다.

 

▷ 고찰 2. 나일론 실의 강도와 열에 대한 특성을 알아보자.

 

나일론은 열을 가하게 되면 변형이 되므로 열에 약하며,

나일론 6,6으로 보면 인장강도 인장강도  : 서로 끌어당기는 힘 가 단위면적당 776kg으로 당겼을 때

즉, 성인 남자 7명 정도의 무게로 당겨야 끊어진다는 것을 의미하므로 강도가 강하다고 할 수 있다.

특히, 본 실험에서 합성한 나일론 6,6은 나일론 중에서도 강도가 우수하다는 것을 알 수 있다.

 

 

▷ 고찰 3. 합성 고분자 화합물의 열에 대한 특성을 알아보자.

합성 고분자 화합물은 열에 대한 성질로 열경화성과 열가소성으로 구분할 수 있다.

이 두 가지는 열을 가하면 부드럽게 되고 모양에 따라 마음대로 변형이 가능하지만 열경화성은 한 번 냉각하면 이번에는 열을 가해도 부드럽게 되지 않고, 따라서 또다시 다른 모양으로 변형할 수 없고, 열가소성은 다시 열을 가해도 유동성을 가진다.

 

 

▷ 고찰 4. 생활 주변에서 사용되고 있는 합성 고분자 화합물로 어떤 것이 있는가?

① 남자 한복 바지나 저고리 안감으로 쓰이는 테트론

② 포장용또는 농업용으로 쓰이는 시트나 필름에 쓰이는 폴리염화비닐(PVC)

③ 각종 용기, 오장용 필름, 섬유, 파이프, 패킹, 도료 등에 사용되는 폴리에틸렌 등

 

▷ 느낌점

실험을 하기 전에 실험 원리를 보면서 나일론 66이라고 하는지 궁금했었는데 보고서를 쓰면서 화학식 중앙의 NH를 중심으로 6개의 탄소가 대칭적으로 이루고 있어서 나일론 66이라고 한다는 것을 알게 되었고 실험 할 때 내가 유리막대로 나일론을 감았는데 나중에 나일론을 풀어낼 때를 생각하지 못하고 두껍게 감아서 나일론이 엉키게 되어 우리조가 가장 짧았는데 다른 사람들과의 활동에서 피해를 주기 싫어하는 나에게 있어서는 더욱 조원들에게 미안했고 다음에 하게 된다면 그 때는 이번과 같은 실수를 하지 않고 실처럼 얇은 나일론을 합성해보고 싶다. 또한, 유리막대에서 나일론실을 분리할 때 뭉쳐서 있던 부분을 전체를 물에 담그지 말고 조금씩 빼면서 물에 담그는 것도 괜찮았을 것 같다는 아쉬움이 남는다.