[실험] 아스피린 합성

 

 

1. 실험 목적

에스테르화 반응을 이용하여 아스피린을 합성할 수 있다.

 

 

2.가설 설정

1. 살리실산과 무수아세트산이 반응하여 아스피린이 합성될 것이다.

2. 인산은 에스테르화 반응에서 촉매제 역할을 할 것이다.

 

 

3. 실험 순서

1. 바이알 병에 살리실산 2.5g을 넣고 무수아세트산 4ml를 넣는다.

2. 인산 4~5방울을 넣고 70℃~80℃에서 물중탕 한다.

3. 살리실산이 다 녹으면 증류수 2ml를 넣고 찬물에 냉각한다.

4. 결정이 생기면 찬물에 넣고 증류수를 이용해 세척한다. 5. 거름종이를 이용해 물기를 제거한다.

 

 

4. 실험 결과

 

 

- 결과

살리실산과 무수아세트산을 녹인 후 냉각시켰더니 하얀색의 결정이 생성되었다. 1차 실험할 때 물중탕 과정에서 완전히 살리실산을 용해시키지 않아 냉각 후 결정은 살리실산과 아스피린이 같이 있는 것으로 보인다. 2차 실험할 때는 완전히 살리실산을 용해시킨 후 냉각 시켰더니 결정이 생겼는데 이 결정은 소량의 불순물과 살리실산이 있어 100%  아스피린은 아니겠지만 1차 실험 때보다 순수한 아스피린일 것이다.

 

- 한계

생성된 결정이 아스피린인지 살리실산인지 구별하지 못했다. 물기를 완전히 제거하지 못했다.

 

 

 

5. 실험에서 알게 된 내용

살리실산과 무수아세트산이 만나면 카복실산에서 OH가 H가 떨어져 나가면서 아세트산과 아스피린으로 분리되는 반응이 일어난다는 것을 알게되었다. 또한, 살리실산과 염화철이 반응하면 보라색으로 변하는 페놀 정색반응이 일어난다는 것을 알게되었다.

 

 

6. 더 알아보고 싶은 점

생성된 결정이 아스피린인지 확인하기 위해 스펙트럼 분석을 하거나 염화철을 넣어 페놀 정색반응이 일어나는지 확인하고 싶다. 또한, 생성된 결정이 아스피린이라면 수득률을 계산해서 실제로 합성한 양과 이론상 합성할 수 있는 아스피린 양을 비교하고 싶다.